フリーで働いていた時期が採用にどう影響するのか教えて欲しい

本郷洋ITコンサルタント

私は開発部門の管理職として、何度も採用面接の面接官を担当したことがあります。面接のときに採用する側がチェックするポイントは次のとおりです。
１．今回、転職する理由（上司と意見が合わないというのは、どのような点で合わないのか）
２．この会社に応募した理由
３．過去に何回か転職した経歴があれば、その全ての転職の理由
４．フリーランスで働こうと思った理由
５．フリーランスを止めて、再就職しようと思った理由
６．応募者の強みや、得意とするポイント
７．応募者にコミュニケーション力があるか否か
８．採用する会社側（開発部門の上司となる人物や同僚）との相性

職務経歴については、書類選考の段階で、履歴書と職務経歴書を拝見しますので、スキルについては判断できます。このため、書類選考を通過した段階で、スキルについては評価されたと思っていただいて良いと思います。
あとは実際にお会いしないと判断できない要素があります。ずばり、応募者がどのような人柄の人物なのかという点です。やはり、いちばん気になるのが、会社側との相性が良いかどうかです。スキルがどれだけ高くても、上司となる人物や、同僚との相性が悪そうなら内定は出せません。組織運営にマイナスに働く要素があり、リスクを感じれば採用しません。
ちなみに私が面接を担当したときは、コミュニケーション能力の低い方については、すべて面接試験で落としました。なお、開発者の方にはフリーランスの経験がある方が多いですから、フリーランスの経歴がマイナスの要因となることはありません。とくに中小企業やＩＴベンチャー企業なら心配ありません。
また、面接をした結果、組織運営にプラスとなる要素とマイナスとなる要素の両方を感じられて、採用するか否か迷うケースもあります。この場合は、開発部門や人事部とも協議して、いったん契約社員としての採用を打診することもあります。

ゆうとプログラマー

まず、プログラマーは人材難であるというのが現状で、今後もしばらくこの状況は変わらないと考えられます。
そのことから、再就職が困難ではないという現状があります。
しかし、再就職するためにはそれに見合った実力があることが前提となります。33歳ということですから、即戦力として使える実力を持っておく必要があります。

よって、質問のフリーで働いていたということはフリーで働いていたときに実力を備えていたり、実績を残していれば採用側から見た時には決してマイナスにはならないはずです。
カナブンさんはアプリの制作を請け負う仕事をフリーで行うのならばそのアプリという実績を会社に示すことが出来るので、それはアピールの仕方によってはプラスにもなりうるでしょう。
特に同じようなアプリの制作業務を行う会社ならば、喉から手が出るほど欲しい人材であるという可能性があります。

しっかりとフリーでも仕事をし、実力があり、それをアピールできれば心配する必要は全くないと思います。頑張って下さい。